Stüssy a été fondé à la fin des années 1980 par Shawn Stussy à Laguna Beach, en Californie. Au début, Shawn taguait son nom de famille sur des planches de surf faites à la main. Un peu plus tard, il a commencé à utiliser le logo sur des t-shirts, des pantalons et des casquettes, et les vendait depuis sa voiture. Quelques années plus tard, Frank Sinatra Jr. est devenu son partenaire. Ensemble, ils ont ouvert une boutique à SoHo, New York, et se sont développés en Europe. Les racines de Stüssy se trouvent dans le surf et le style de vie californien typique. Ce dernier inclut naturellement des sous-cultures comme le skateboard, ainsi que les scènes hip-hop, punk et sneakers. Stüssy, hier comme aujourd'hui, est vendu dans le monde entier uniquement dans des magasins sélectionnés et des boutiques de créateurs.